Miasto ma śródziemnomorski charakter, pełne jest wąskich uliczek, nieregularnych placów, świątyń i pałaców. Niesymetryczny układ pochodzi z okresu średniowiecza. Chociaż w 1979 roku Kotor został wpisany na listę UNESCO, to jego zabytki są w większości nieodrestaurowane, a nawet opustoszałe i pozamykane. Ulice Starego Miasta nie mają nazw (za to każdy dom oznaczony jest osobnym numerem), dlatego w ich plątaninie łatwo zabłądzić.
Renesansowa Brama Morska (Morska Vrata) wzniesiona została w połowie XVI w. Do Starego Miasta prowadzą jeszcze dwie powstałe w połowie XVI w.: Brama Południowa i renesansowa Brama Północna.
Przechodząc przez Bramę Morską, wkracza się na Trg Oktobarske revolucije. To centralny plac starówki, tętniący życiem. Naprzeciwko Bramy Morskiej stoi Gradski toranj, wieża zegarowa zbudowana przez Wenecjan w 1602 r. Tuż obok niej widoczny jest mały monument w kształcie piramidy – średniowieczny pręgierz. Wzdłuż Trgu Oktobarske revolucije ciągnie się XV-wieczny Pałac Namiestnika Wenecji (Kneževa palata). Za nim znajduje się pałac rady miejskiej (Gradska vijećnica) z 1762 r., który w XIX w. wojska francuskie przekształciły w teatr. Przy placu warto zwrócić uwagę na XVII-wieczny pałac Bizanti (kotorskie pałace zawdzięczają swe nazwy rodzinom patrycjuszy).
Uliczka wychodząca z lewej strony hotelu Vardar prowadzi na kameralny Trg od Kina, przy którym stoi kościół św. Michała, jednonawowa, romańsko-gotycka świątynia z XIII/XIV w. na miejscu wielkiej, preromańska bazyliki. Wewnątrz zachowały się fragmenty fresków z przełomu XIV i XV w.
Uliczka wychodząca z prawej strony hotelu Vardar prowadzi na Trg Ustanka mornara. Ważne budynki stojące na placu to Archiwum Historyczne, przechowujące dokumenty związane z miastem, a także Pałac Drago, którego gotyckie, XV-wieczne oprawy okien przypominają zdobienia pałaców weneckich.
Katedra św. Trypuna (Katedrala Sv. Tripuna) dominuje w zabudowie placu. Wcześniej w tym miejscu stał zbudowany w IX w. mały preromański kościół pod tym samym wezwaniem. Budowa obecnej trójnawowej bazyliki została zakończona w 1166 r. Wnętrze skrywa wiele cennych zabytków. W skarbcu można zobaczyć srebrny relikwiarz z głową św. Trypuna zawierający szczątki patrona miasta, wyroby ze złota z XIV–XX w., przedmioty kultu religijnego z XIV–XVII w., obrazy artystów XVI-wiecznej szkoły weneckiej, tryptyk Girolama da Santa Croce. Udając się na lewo od głównego wyjścia z katedry i przechodząc pod kamienicą, dociera się do małego placu (Pijaca od salate), skąd można stąd podejść do Bramy Południowej (Vrata od Gurdića), której fragmenty pochodzą z IX w. Z placu schody pną się pomiędzy domami, prowadząc aż do usytuowanych na zboczu murów obronnych. Stąd można ogarnąć ogrom miejskich fortyfikacji. Zdecydowana większość umocnień została wzniesiona przez Wenecjan, a prace nad nimi trwały do XVIII w. Długość murów, które pną
się do wysokości 260 m n.p.m., wynosi 4,5 km, przy szerokości dochodzącej do 15 m.
Wewnątrz murów obronnych znajduje się cerkiew Matki Boskiej od Zdrowia (Gospe od zdravlja), o której pierwsza wzmianka pochodzi z 1518 r. Matka Boska od Zdrowia stała się jej patronką po zażegnaniu jednej z licznych epidemii dżumy. Wejście do twierdzy św. Jana (Tvrđava Sv. Ivan; 260 m n.p.m.) warte jest wysiłku. Rozciąga się stąd widok na Dobrotę, Zatokę Kotorską oraz wschodnie zbocza góry Vrmac.
Powróciwszy schodami w dół do miasta, warto się skierować ku Bramie Północnej. Po minięciu absydy katedry św. Trypuna dochodzi się do bocznej ściany dawnego kościoła św. Pawła (Sv. Pavla). Jednonawową świątynię zbudowano w 1263 r. Nieco dalej stoi nieczynny kościół św. Józefa z dzwonnicą. Powstał w XVII w. Dzwon kościoła pochodzi z XV w., natomiast wewnątrz znajduje się ogromny marmurowy ołtarz z początku XVIII w.
100 m dalej znajduje się mały kościół św. Anny, pochodzący z przełomu XII i XIII w. Był wielokrotnie przebudowywany. Wewnątrz zachowały się fragmenty fresków.